Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, видят в нем либо угрозу своему статусу, либо ценный актив. Егор, стремясь к спокойной и честной жизни, вынужден балансировать на острие ножа, постоянно сталкиваясь с предложениями, от которых невозможно отказаться, и угрозами, которые нависают над его немногочисленными близкими. Каждый его шаг на пути к законопослушному существованию сопровождается новыми испытаниями, которые проверяют его силу воли, принципы и желание измениться, заставляя вновь и вновь вспоминать навыки и связи, которые он пытается оставить позади. Постепенно Егор осознает, что просто уйти из старой жизни не получится, и для того чтобы обрести настоящую свободу, ему предстоит разобраться с грузом прошлого. Он оказывается втянут в сложную игру, где старые обиды и невыполненные обещания переплетаются с современными криминальными разборками. Ситуация усугубляется, когда под удар попадает его семья — единственное, что для него по-настоящему дорого. Это заставляет Егора действовать решительно, применяя весь свой опыт, хитрость и авторитет, чтобы противостоять могущественным врагам. Первый сезон становится для него мучительным путем перерождения, где каждый выбор дается с огромным трудом, а цена ошибки невероятно высока. Он вынужден пройти через череду опасных конфликтов и сложных моральных дилемм, чтобы окончательно определить свою судьбу и понять, сможет ли он когда-нибудь искупить вину и стать другим человеком, или его прошлое навсегда определило его будущее.